Фильм "Как пойти на свидание с Билли Уолшем" раскрывает историю двух друзей с детских лет: Амелии и Арчи. Арчи никогда не признавался в тайной любви к Амелии, однако, когда он собирается открыть ей своё сердце, Амелия обнаруживает чувства к Билли Уолшу, новичку в их школе, куда он был недавно переведён.