Мэдди, 32-летняя женщина, провела всю свою жизнь в Монтоке, живописном курортном городке неподалеку от Нью-Йорка, который стал популярным среди состоятельных покупателей недвижимости. Из-за стремительного роста налогов, Мэдди оказывается в затруднительном положении, пытаясь удержать дом, унаследованный от ее матери. Загрузившись долгами, она теряет свой автомобиль и, как следствие, возможность зарабатывать на жизнь в качестве таксиста. В поисках выхода из финансового тупика, Мэдди соглашается на необычное предложение: в обмен на машину она должна помочь обеспокоенным родителям богатого подростка. Их 18-летний сын скоро уйдет в колледж, и его родители хотят, чтобы он избавился от своей замкнутости. Мэдди предстоит выполнить деликатное задание — помочь юноше расстаться с девственностью. Однако эта миссия оказывается гораздо сложнее, чем она представляла.
